我校化学与材料工程学院吴际伟老师(第一作者)在国际知名学术期刊《Organic Chemistry Frontiers》(中科院分区:化学/有机化学1区Top期刊)上发表题为“Electrochemical oxidative C(sp3)–H/O–H crosscoupling for the synthesis of α-acyloxyketones”(DOI: 10.1039/d3qo00204g)的研究论文于4月3日见刊,我校为第一单位。
α-酰氧基酮是一个重要的结构单元,广泛存在于天然产物、生物活性化合物中,并作为药物化学的潜在中间体。有机电化学合成利用电子作为清洁的反应物来实现化学氧化剂的功能,已发展成为构建化学键的有力合成工具。由于羧酸的低亲核性,电化学氧化C(sp3)-H/RCOOH交叉偶联具有很大的挑战性。基于此,本论文报道了一种简便绿色的α-酰氧基酮类化合物的构建策略,利用电化学氧化,在无外加氧化剂、催化剂的条件下,实现了C(sp3)-H/RCOOH交叉偶联反应。该反应表现出优异的底物普适性,各种羧酸和酮类化合物都适用于该反应。此外本文对反应的实用性进行了研究。尝试了克级反应,目标产物同样取得了中等的收率。直接实现了具有药物活性分子Harmandianone的一步合成产率达到61%。此外,该工作也研究了反应的历程,对相关反应的研究具有重要的指导意义。(特约通讯员:沈竞成 图片来源:吴际伟 审核:张炎 编辑:张威)